Desafio comentado · IME
Reações de substituição: As alquilações e acilações de Friedel-Crafts são reações de — IME 2018
Pratique reações de substituição ao analisar as alquilações e acilações de friedel-crafts são reações na questão discursiva da IME 2018, número 2.
Resolução completaGratuita
- Instituição
- IME
- Ano
- 2018
- Assunto
- Reações Orgânicas · Reações de substituição
- Tipo de questão
- Discursiva
ID permanente: IME-2018-DISCURSIVA-002-A9EAA3
01
Resolva primeiro
2. (Ime 2018) As alquilações e acilações de Friedel-Crafts são reações de grande importância sintética na Química Orgânica. Entretanto, elas apresentam algumas especificidades que devem ser consideradas no planejamento de estratégias de síntese de compostos orgânicos.
As questões abaixo formuladas abordam algumas dessas especificidades.
a) A monoalquilação do benzeno com brometo de n-butila
gera como produto principal o sec-butilbenzeno (64 a 
da
mistura), em detrimento do n-butilbenzeno (32 a 
da
mistura). Explique a razão desse fenômeno.
b) Não ocorrem alquilações de Friedel-Crafts ao se
adicionar clorobenzeno ou cloroeteno ao benzeno, mesmo em presença de 
Por
quê?
c) Um problema comum nas alquilações de Friedel-Crafts é a ocorrência de polialquilações, isto é, de novas alquilações no anel aromático já alquilado. Por outro lado, é extremamente difícil a ocorrência de poliacilações em acilações de Friedel-Crafts. Qual o motivo dessa diferença de comportamento entre as duas reações?
A monoalquilação do benzeno com brometo de n-butila gera como produto principal o sec-butilbenzeno (64 a
da
mistura), em detrimento do n-butilbenzeno (32 a da
mistura). Explique a razão desse fenômeno.Não ocorrem alquilações de Friedel-Crafts ao se adicionar clorobenzeno ou cloroeteno ao benzeno, mesmo em presença de
Por
quê?Um problema comum nas alquilações de Friedel-Crafts é a ocorrência de polialquilações, isto é, de novas alquilações no anel aromático já alquilado. Por outro lado, é extremamente difícil a ocorrência de poliacilações em acilações de Friedel-Crafts. Qual o motivo dessa diferença de comportamento entre as duas reações?