Reações entre aminoácidos: questão FUVEST 2023

1. (Fuvest 2023)  Em laboratório, os peptídeos podem ser sintetizados com reagentes que promovem a ligação entre diferentes aminoácidos. O EDC é um composto que pode ser utilizado em solução aquosa com essa finalidade, como representado a seguir:

Um reagente similar chamado de DCC, representado acima, também pode ser utilizado para promover o mesmo tipo de reação, mas não é indicado para o uso em meios polares, como soluções aquosas.

a) Escreva a seguir, a estrutura do subproduto formado quando DCC é utilizado em substituição ao EDC.

Estrutura:

b) O DCC é menos adequado para ser utilizado em solução aquosa do que o EDC por ser menos solúvel. Indique, no quadro a seguir, quais tipos de interações intermoleculares justificam a diferença de solubilidade de cada uma dessas espécies em água.

	Tipo de interação intermolecular com água
EDC
DCC

Um dos métodos utilizados para quantificar proteínas é o método de Kjeldahl, no qual é realizada a determinação da quantidade de matéria nitrogenada total em uma amostra. Esse método consiste em degradar toda a proteína de forma que todos os átomos de nitrogênio da amostra sejam convertidos em sulfato de amônio.

c) Considere uma amostra de 550,2 mg de um peptídeo de fórmula molecular C₁₂₃H₁₉₃N₃₅O₃₇ que foi submetida ao método de Kjeldahl. Calcule a quantidade total máxima de mols de sulfato de amônio ((NH₄)₂SO₄) que seria produzida pela análise dessa amostra utilizando esse método.

Note e adote:

Massa molar do C₁₂₃H₁₉₃N₃₅O₃₇: 2.751 g/mol.