Reações de oxidação: questão FUVEST 2020

1. (Fuvest 2020)  O médico Hans Krebs e o químico Feodor Lynen foram laureados com o Prêmio Nobel de Fisiologia e Medicina em 1953 e 1964, respectivamente, por suas contribuições ao esclarecimento do mecanismo do catabolismo de açúcares e lipídios, que foi essencial à compreensão da obesidade. Ambos lançaram mão de reações clássicas da Química Orgânica, representadas de forma simplificada pelo esquema que mostra a conversão de uma cadeia saturada em uma cetona, em que cada etapa é catalisada por uma enzima  específica:

a) Complete, no espaço determinado na folha de respostas, a fórmula estrutural do produto (IV) formado pela oxidação do álcool representado na estrutura (III).

b) Identifique pelo número qual das espécies (I, II ou III) possui isomeria geométrica (cis ‐ trans) e desenhe os isômeros.

Número da espécie:
Isômero cis	Isômero trans

c) Se  e  forem cadeias carbônicas curtas, os compostos representados por (III) serão bastante solúveis em água, enquanto que, se  e/ou  forem cadeias carbônicas longas, os compostos representados por (III) serão pouco solúveis ou insolúveis em água. Por outro lado, os compostos representados por (I) e (II) serão pouco solúveis ou insolúveis em água independentemente do tamanho das cadeias. Explique a diferença do comportamento observado entre as espécies (I) e (II) e a espécie (III).

Note e adote:

Considere  e  como cadeias carbônicas saturadas diferentes, contendo apenas átomos de carbono e hidrogênio.