Reações de substituição: questão FUVEST 2019

1. (Fuvest 2019)  Alguns cloretos de alquila transformam-se em éteres quando dissolvidos em etanol, e a solução é aquecida a determinada temperatura. A equação química que representa essa transformação é:

Um grupo de estudantes realizou um experimento para investigar a reatividade de três cloretos de alquila ao reagir com etanol, conforme descrito a seguir e esquematizado na tabela.

O grupo separou 4 tubos de ensaio e, em cada um, colocou  de etanol e uma gota do indicador alaranjado de metila. A seguir, adicionou  gotas de cloreto de metila ao tubo 2,  gotas de cloreto de sec-butila ao tubo 3 e  gotas de cloreto de terc-butila ao tubo 4 (linha I na tabela). Os quatro tubos foram aquecidos por  minutos a  em banho de água e, após esse tempo, foram registradas as observações experimentais relacionadas à cor das soluções (linha II na tabela). Surgiu a dúvida quanto ao resultado obtido para o tubo 2 e, assim sendo, os estudantes resolveram fazer um novo teste, adicionando, a cada um dos tubos,  gotas de uma solução  de nitrato de prata em etanol. As observações experimentais feitas a partir desse teste também foram registradas (linha III na tabela).

	Tubo 1	Tubo 2	Tubo 3	Tubo 4
I	e indicador	e indicador +	e indicador +	e indicador +
II	Amarela	Levemente avermelhada	Vermelha	Amarela
III	Inalterado	Ligeira turbidez	Precipitado branco e sobrenadante vermelho	Inalterado

Note e adote:

Alaranjado de metila é um indicador ácido-base. Em  apresenta coloração vermelha e, em  apresenta coloração amarela.

a) Explique por que a cor do indicador ácido-base muda quando ocorre a reação do cloreto de alquila com o etanol.

b) Dê a fórmula estrutural do produto orgânico e a fórmula do precipitado formados no tubo 3.

c) Com base nos resultados experimentais, indique a ordem de reatividade dos três cloretos de alquila investigados no experimento. Justifique sua resposta com base nos resultados experimentais.