Esterificação, Transesterificação e Hidrólise: questão FUVEST 2015

5. (Fuvest 2015)  A preparação de um biodiesel, em uma aula experimental, foi feita utilizando‐se etanol,  e óleo de soja, que é constituído principalmente por triglicerídeos. A reação que ocorre nessa preparação de biodiesel é chamada transesterificação, em que um éster reage com um álcool, obtendo‐se um outro éster. Na reação feita nessa aula, o  foi utilizado como catalisador.

O procedimento foi o seguinte:

1ª etapa: Adicionou‐se  de  a  de etanol, agitando‐se continuamente a mistura.

2ª etapa: Em um erlenmeyer, foram colocados  de óleo de soja, aquecendo‐se em banho‐maria, a uma temperatura de  Adicionou‐se a esse óleo de soja a solução de catalisador, agitando‐se por mais  minutos.

3ª etapa: Transferiu‐se a mistura formada para um funil de separação, e esperou‐se a separação das fases, conforme representado na figura abaixo.

a) Toda a quantidade de  empregada no procedimento descrito, se dissolveu no volume de etanol empregado na primeira etapa? Explique, mostrando os cálculos.

b) Considere que a fórmula estrutural do triglicerídeo contido no óleo de soja é a mostrada a seguir.

Escreva a fórmula estrutural do biodiesel formado.

c) Se, na primeira etapa desse procedimento, a solução de  em etanol fosse substituída por um excesso de solução de  em água, que produtos se formariam? Responda, completando o esquema a seguir com as fórmulas estruturais dos dois compostos que se formariam e balanceando a equação química.

Dado: solubilidade do  em etanol a  em