Funções Nitrogenadas: questão FUVEST 2015

3. (Fuvest 2015)  Compostos com um grupo  ligado a um anel aromático podem ser reduzidos, sendo o grupo  transformado em  como representado abaixo.

Compostos alifáticos ou aromáticos com grupo  por sua vez, podem ser transformados em amidas ao reagirem com anidrido acético. Essa transformação é chamada de acetilação do grupo amino, como exemplificado abaixo.

Essas transformações são utilizadas para a produção industrial do paracetamol, que é um fármaco empregado como analgésico e antitérmico.

a) Qual é o reagente de partida que, após passar por redução e em seguida por acetilação, resulta no paracetamol? Escreva a fórmula estrutural desse reagente.

O fenol  também pode reagir com anidrido acético. Nessa transformação, forma‐se acetato de fenila.

b) Na etapa de acetilação do processo industrial de produção do paracetamol, formam‐se, também, ácido acético e um subproduto diacetilado (mas monoacetilado no nitrogênio). Complete o esquema a seguir, de modo a representar a equação química balanceada de formação do subproduto citado.