Reações de adição: Uma reação química importante, que deu a seus descobridores — FUVEST 2004

2. (Fuvest 2004)  Uma reação química importante, que deu a seus descobridores (O.Diels e K.Alder) o prêmio Nobel (1950), consiste na formação de um composto cíclico, a partir de um composto com duplas ligações alternadas entre átomos de carbono (dieno) e outro, com pelo menos uma dupla ligação, entre átomos de carbono, chamado de dienófilo. Um exemplo dessa transformação está na figura 1.

Compostos com duplas ligações entre átomos de carbono podem reagir com HBr, sob condições adequadas, como indicado na figura 2.

Considere os compostos I e II, presentes no óleo de lavanda, veja na figura 3.

a) O composto III reage com um dienófilo, produzindo os compostos I e II. Mostre a fórmula estrutural desse dienófilo e nela indique, com setas, os átomos de carbono que formaram ligações com os átomos de carbono do dieno, originando o anel.

b) Mostre a fórmula estrutural do composto formado, se 1 mol do composto II reagir com 2 mols de HBr, de maneira análoga à indicada para a adição de HBr ao 2-metilpropeno, completando a equação química da figura 4.

c) Na fórmula estrutural do composto II, (figura 5), assinale, com uma seta, o átomo de carbono que, no produto da reação do item b, será assimétrico. Justifique.