Reações de substituição: questão ESPCEX 2026

2. (Espcex (Aman) 2026) Em reações orgânicas de substituição, novas espécies químicas podem ser formadas quando compostos químicos como benzeno (C₆H₆) reagem com ácido nítrico (HNO₃) na presença de catalisadores como o ácido sulfúrico (H₂SO₄). Nesse tipo de reação, ocorre a substituição sequencial de átomos de hidrogênio do benzeno por grupos nitro (–NO₂). Verifica-se experimentalmente que a entrada dos grupos nitro no anel aromático do benzeno segue uma ordem estabelecida de dirigênciae posição. O primeiro grupo substituinte direciona preferencialmente a entrada e posição do segundo grupo substituinte. Tal característica proporciona a formação majoritária e preferencial de algumas espécies dos possíveis produtos que podem ser obtidos. Baseado nessas características e nas estruturas das espécies químicas, a reação de dinitração do benzeno forma majoritariamente o composto cuja representação é: